X век нашей эры. Византийский император Василий II, с первых дней правления переживший поражение от болгар и столкнувшийся с мятежом военачальников, просит поддержки у правителя русских земель — князя Владимира. По заключенному соглашению Владимир отправляет в Византию дружину, а император обещает выдать за него сестру Анну — при условии, что князь примет христианство. Однако Василий нарушает договор. Тогда оскорбленный князь идет на Херсонес и после многомесячной осады берет считавшийся неприступным город. Василию приходится выполнить обещание. Владимир крестится, женится на Анне и вместе с молодой супругой возвращается в Киев.
Роман «Когда пал Херсонес» открывает трилогию исторических произведений о Киевской Руси писателя Антонина Ладинского. В цикл также входят романы «Анна Ярославна – королева Франции» и «Последний путь Владимира Мономаха».